Гамма-бутиролактон (оксолан-2-он, бутандиол, ГБЛ, GBL)

γ-Бутиролактон (оксолан-2-он, аббревиатуры: ГБЛ, GBL) — лактонγ-оксимасляной кислоты. Бесцветная гигроскопичная жидкость с эфирным запахом, легко растворимая в воде и полярных органических растворителях, плохо растворим в алканах и циклоалканах.

Свойства и реакционная способность
γ-Бутиролактон легко растворим в низших спиртах, эфире, сложных эфирах, ацетоне, бензоле, хлороформе, воде; трудно растворим в алканах и циклоалканах. Является хорошим растворителем для полиакрилонитрилов и других полимеров.

В водном растворе гидролизуется в γ-оксимасляную кислоту, при 0 °С полностью, а при 100 °С частично (80 % лактона); в щелочной среде гидролиз происходит быстро и полностью.

Реагирует со щелочью с разрывом кольцевой связи и образованием солей ГОМК. Например,

GBL + NaOH + H2O → GHB-Na + H2OGBL + NaHCO3 + H2O → GHB-Na + CO2 + H2O
Гамма-бутиролактон окисляется (хромовой смесью или азотной кислотой) в янтарную кислоту.

От действия иодоводорода на холоде или бромоводорода при 100°С превращается соответственно в γ-иодмасляную или γ-броммасляную кислоту.

С галогенводородными кислотами и спиртами на кислотных катализаторах дает соответственные производные 4-оксимасляной кислоты

GBL + HCl (или ROH) → Cl(CH2)3COOH (или RO(CH2)3COOH)
Бутиролактон восстанавливает соли серебра, превращаясь при этом в янтарную кислоту.

Промышленное применение
γ-Бутиролактон используется в качестве растворителя, в том числе как растворитель полиакрилонитрила и эфиров целлюлозы, а также в органическом синтезе, в частности, в синтезе пирролидона и его N-алкилпроизводных и γ-аминомасляной кислоты, используемой в качестве лекарственного средства в гериатрии (аминолон).

GBL представляет собой тонкую жидкость, жирная, имеет слабый запах, и является растворимым в воде . Это на самом деле довольно часто реагент в химии, и общий растворитель . Она также может быть использован в качестве пятновыводителя , арома соединения , в средство для снятия краски , в суперклей для снятия и в качестве растворителя в некоторых электрических конденсаторов, в основном алюминиевых электролитических конденсаторов .
ГБЛ носит разные имена , в том числе ГБЛ , бутиролактона , 1,4 -лактон , 4 -бутиролактона , кислоты лактон 4- оксимасляной , а также гамма-оксимасляной лактон кислоты. Его номер CAS является 96-48-0 и его номер RTECS является LU3500000 . Он может быть найден в образцах вин, которые чистейший , и она считает, что это, как это естественным образом вырабатывается . Это может быть синтезирован из гамма-оксимасляной кислоты путем удаления любой воды, или даже путем перегонки. Она также может быть синтезирован посредством окисления тетрагидрофурана. Гамма-бутиролактонGamma-Butyrolactone.svgГамма-бутиролактонСистематическое
наименование

γ-Бутиролактон (дигидрофуран-2(3H)-он, оксолан-2-он)

Хим. формула C4H6O2
Молярная масса 86,09 г/моль
ПлотностьТ. плав. -45 °C Т. кип.204—205 °C
Рег. номер CAS 96-48-0
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.
γ-Бутиролактон (оксолан-2-он, 1-оксациклопентан-2-он, аббревиатуры: ГБЛ, GBL) — лактон γ-оксимасляной кислоты (ГОМК). Бесцветная гигроскопичная жидкость с эфирным запахом, легко растворимая в воде и полярных органических растворителях, плохо растворим в алканах и циклоалканах.

Гамма-​бутиролактон
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование γ-​Бутиролактон ​(дигидрофуран-​2​(3H)​-​он, оксолан-​2-​он)​
Хим. формула C4H6O2
Физические свойства
Молярная масса 86,09 г/моль
Плотность 1,144 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления -45 °C
• кипения 204—205 °C
Структура
Дипольный момент 1,4E−29 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS 96-48-0
PubChem 7302
Рег. номер EINECS 202-509-5
Gamma-Butyrolactone (gBL) — Гамма-Бутиролактон


Английские синонимы

γ-butyrolactone; 1,4-Lactone; 4-Butyrolactone; 4-Hydroxybutyric Acid Lactone; Gamma-Hydroxybutyric Acid Lactone; Oxolan-2-One

Русские синонимы

Оксолан-2-он; ГБЛ; γ-Бутиролактон

γ-Бутиролактон — лактон γ-оксимасляной кислоты (ГОМК). Бесцветная гигроскопичная жидкость с эфирным запахом, легко растворимая в воде и полярных органических растворителях, плохо растворим в алканах и циклоалканах.
В экстрактах неразбавленных вин ГБЛ обнаруживали в концентрации 5 мкг/л. ГБЛ сам по себе не обладает значительной биологической активностью. В чистом виде ГБЛ — почти безвкусная жидкость, но при хранении в пластиковой таре, даже кратковременном, приобретает жгучий вкус, напоминающий вкус этанола), иногда не устранимый даже сильным разбавлением водой.
При попадании в организм человека ГБЛ ферментативно (под воздействием ферментов группы пароксоназы) гидролизуется до ГОМК, которая оказывает специфическое действие на ЦНС. В связи с большей липофильностью ГБЛ проникает в головной мозг быстрее, чем соли ГОМК, и обладает более сильным, но менее продолжительным воздействием, в то время как 1,4-Бутандиол оказывает чуть менее выраженный, но более продолжительный эффект по сравнению с ГОМК.
Устраняет абстинентный синдром в период отмены пентазоцина, когда действие большинства ПАВ ослаблено или отсутствует.

γ-Бутиролактон (оксолан-2-он, 1-оксациклопентан-2-он, аббревиатуры: ГБЛ, GBL) — лактон γ-оксимасляной кислоты (ГОМК). Бесцветная гигроскопичная жидкость с эфирным запахом, легко растворимая в воде и полярных органических растворителях, плохо растворим в алканах и циклоалканах.